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陶谦的主力都在东面，曹操亲自率领的南面这一路势如破竹，一口气拿下兖州刺史部南部十几座被陶谦占领的城池，直逼徐州刺史部境内的战略要地彭城。陶谦完全没料到曹操会来这一手，放着东面不管出击南面，这就像两个人格斗，一个人举枪刺向对手的喉咙，按照人的本能反应，应该举刀去挡，但对手却没有，放着咽喉不管，一刀奔着对方的胸脯就去了。
这是自杀式打法，比的是谁更狠。陶谦没有曹操心理强大，于是从东面撤军，亲自率主力到南面战场迎敌，双方在彭城一带展开了激战。彭城即今江苏省徐州市，这是一座古城，也是一处古战场，400年前刘邦和项羽曾在此有一场大战，结果刘邦完败，项羽险些把刘邦生擒。
彭城四周虽然被大小不等的丘陵、高地所环绕，周边还有泗水、汳水在此交汇，但交通却十分发达，东汉时有一条起自洛阳的东方大道，基本走向在前半段约沿着现在的陇海铁路，后半段约沿着现在的京沪铁路，彭城就是这条大道上的交通枢纽，自古以来都是兵家必争之地。曹操与陶谦的彭城之战没有楚汉相争时打得那么惨烈，战事呈现出一边倒的态势，曹军大胜，陶谦向东撤退，退到郯县。
曹操攻克彭城后又率军东进，直扑郯县。郯县属徐州刺史部的东海郡，今山东省临沂市的郯城县，是山东省最南边的一个县，这里是当时徐州刺史部的治所，陶谦的大本营。陶谦退无可退，组织人马与曹军殊死一战。
双方在郯县以东的武原县又进行了一场恶战，曹军再次取胜，攻占了武原县，之后兵临郯县城下。从鄄城出发到郯县，直线距离已有上千里，曹军远道而来，虽然节节胜利但自身消耗也很大，士卒减员，战斗力下降，对方又拼命死守，曹军攻城不克。
郯县难攻的原因还有一个，城里来了生力军，这就是公孙瓒派来的刘备，刘备此时尽管还不太有名，却是个战斗力很强的人物。
刘备字玄德，幽州刺史部涿郡涿县人，西汉中山靖王刘胜的后代，但到他父亲时家道已经中落了，父亲死后，母亲靠织席贩履为业，供养刘备读书。刘备曾拜著名学者卢植为师，与同在那里学习的公孙瓒是同窗。学习结束后刘备在家乡无所事事，结识了关羽和张飞，三人情同手足，一块参加了朝廷镇压黄巾起义的军队，之后因功被任命为县尉，老同学公孙瓒成事后刘备前往投奔，被公孙瓒任命为平原国相。
陶谦开始并没有把曹操放在眼里，本想一举把兖州荡平，没想到曹操这么厉害，眼看郯县危急，他赶
