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除了刘表，袁绍还想拉拢关中诸将、徐州的泰山帮等实力派，甚至曹操的部将、防守汝南郡的李通那里都派了人，但都没有取得进展，他们要么明确表态支持曹操，要么态度暧昧。
还有一路，路途比较远，袁绍或许也派人去了，或许没有派，但这一路却主动来了。这就是江东的孙策，论起凑热闹，他的热情一点儿不比父亲孙坚差，袁曹决战，这么大一场战，怎么能少得了他这个看客呢？
孙策的自信来自于实力的增长，经过几年的拓展，他在江东的势力越来越大，不仅占有了江南的丹阳郡、吴郡、会稽郡等地，还发展到江北的庐江郡和庐陵郡。曹操不断接到报告，说孙策又打了胜仗，地盘又在不断地扩张，听得多了，曹操终于忍不住说了一句话：“难以与这小子再争锋了啊！”
曹操当前首要的对手是袁绍，所以对孙策只能拉拢，通过结亲、任命官职、封爵等手段先把孙策拉到自己这一边，孙策表面上也乐于接受，双方的关系看起来还不错。曹操给了孙策一个任务，让他打刘表，孙策执行了，不是孙策愿意给曹操当枪使，而是他要报仇。
孙坚死于刘表之手，具体来说死于黄祖之手，黄祖目前担任着荆州刺史部所属江夏郡的太守，守着荆州的东大门，孙策既要报仇，又要向西扩张，所以内部事务理顺之后，即开始了西征黄祖之战。孙策一举打败了黄祖，他本想乘胜追击，但考虑到庐江郡新下，江东也不稳固，征讨黄祖的时机还不成熟，于是回师吴郡。
在后方，孙策有一个心腹之患，那就是曹操任命的广陵郡太守陈登，近一段时间以来不断出击，给孙策制造麻烦，这说明曹操和孙策之间表面和好，下面早已动起了刀枪。
这时已经到了建安五年（200）初，袁曹对决已经拉开序幕。
对形势的判断孙策跟刘表的不一样，他认为这是一次难得的机会，想趁曹军主力北上对抗袁绍之机对许县发动突然袭击，把天子抢到自己的手中。有的记载还更具体，说孙策看到曹操在北面脱不开身，便聚集江东所有兵马，自称大司马，准备偷袭许县。这就不是当看客了，而是也要上台演一把，大有把主角轰下台的意思。这个行动相当突然，无异于公开谋反，但对照一下孙氏的性格基因，不难发现做出这样的行动也并不意外。
只是主力要想北上，还必须先做一件事，那就是要先解决后方的问题，陈登已经堵在了家门口，这是一匹咬人的狼，要么把他消灭，要么把他赶到远远的地方。
