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。诸葛亮劝说刘备，及时攻打刘琮，可趁机占领荆州，刘备不忍。
刘备在樊城知道曹操大军南下后，率军队和百姓南逃，
曹军在当阳长坂追上并大破刘军。
同年，刘备败走夏口，而孙权之前又派鲁肃到来观察情况，
并向刘备建议向孙权求救，诸葛亮便自荐到柴桑作说客，与鲁肃结为朋友。
刘备率军到了夏口（今湖北汉口）之后，诸葛亮说：“如今态势紧急，
我请求亲赴江东求救于孙权。”当时孙权率领军队驻扎在柴桑（今江西九江），
观望事态的发展。到达柴桑后，诸葛亮面见孙权。
诸葛亮为孙权分析局势：“海内大乱，将军起兵据有江东，
刘豫州也把部众聚集在汉水之南，打算与曹操争夺天下。
如今曹操平定其他势力，基本上占据了北方，
如今南下攻破荆州，威震四海。英雄无所用武，所以刘豫州逃到了这里。
接着，诸葛亮先用二分法给孙权两个选择，“如果能以吴、
越的军力与中原之国抗衡，不如早和曹操断交”；
另一个选择则是激将法，“如果认为不能抵挡，为何不停止军事行动，
向北方称臣呢。”孙权却反问诸葛亮，刘备又为何不投降。
诸葛亮便提高刘备身价，说刘备有气节，绝不投降，以向孙权显示刘备的决心。
孙权大怒，誓言不会向曹操投降，但却有所担心，刘备还有多少兵力战斗。
诸葛亮最后才分析两军的情况，先说出自军散兵归还和关羽水军有万人，
加上刘琦凡江夏士兵亦不下万人，再说出曹军远来疲弊，追刘备时，
又用轻骑一日一夜行了三百多里，正是“强弩之末，势不能穿鲁缟”；
而且北方人不习水战，荆州百姓又是被逼服从曹操，不是心服；
最后肯定地说曹操必定可打败。孙权十分高兴，后又受到鲁肃、
周瑜的游说，决定联刘抗曹，派周瑜、程普、鲁肃等率三万水军，与曹操开战。
诸葛亮随军回到刘备处；十一月，曹操大军在赤壁遭遇孙刘联军火攻，
曹操军遭受了非常大的损失，而此时曹操军中又爆发瘟疫，曹操不得已引军北还。]
建安十三年（208年）十二月，刘备趁曹操北归之机，
听从诸葛亮之计，平定荆南四郡，任
