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六岁开始学骑术，八岁的时候就能自己骑马了，以后曹操征战，他常常跟随。从中可以看出曹操对儿子们的教育不仅重学问，而且重体能和军事素质，希望他们日后都能成为文武全才。
到许县后，生活逐渐安定下来，加上四方才学之士会集而来，曹操有条件给儿子们提供最好的教育条件，除了曹氏兄弟外，夏侯渊、夏侯惇的儿子们也跟他们一块学习和生活，他们之中，夏侯楙和夏侯尚最为突出。
夏侯楙是夏侯惇的儿子，曹操大女儿清河公主的丈夫，清河公主跟曹昂都是刘氏所生，年龄不详，很可能比曹丕、曹植都要大，所以夏侯楙应该是曹丕和曹植的姐夫。夏侯尚是夏侯渊的侄子，曹丕对他很欣赏，跟他关系也最好，以后也对他十分信任和倚重。
曹冲的去世对曹操是个重大打击，曹冲天资聪慧，曹操对他表现出毫不掩饰的偏爱。曹操的正妻丁氏没有孩子，后来因为感情不和又被曹操休了，丁氏之后进入曹家的是刘氏，所生的儿子曹昂是曹操的长子，本来早有希望成为继承人，却战死于沙场。刘氏还有一个儿子叫曹铄，未成年就死了，后来刘氏也死了。
丁氏被休、刘氏去世后，卞氏成为曹操事实上的“正室”，如果要选继承人，应该从她的几个儿子里选，作为她的长子，曹丕无疑最有资格和希望。但曹操一直没有明确曹丕的继承人地位，一种可能是曹操觉得自己儿子众多，可以再观察一下，看看有没有像曹冲那样更出色的；另一种可能是曹操不大喜欢曹丕。
曹操真的不喜欢曹丕吗？理由又是什么呢？
这个问题不好回答，成为一个谜，有很多猜测，但都无法形成定论。不过，在立嗣的问题上前面已有袁绍、刘表留下的惨痛教训，曹操仍然表现出迟疑和不决，除了说明他对曹丕还不是很满意，也没有更多的解释了。
曹冲之后，曹操也试图在其他儿子中找出最满意的，比如曹衮。曹衮是杜氏所生，这个杜氏就是吕布部下秦宜禄的妻子，秦朗的母亲。曹衮从小喜欢学习，十来岁就能写出好文章，特别知道用功，一学习起来就忘了吃饭睡觉，跟前的人常怕把他累病了，得不断提醒、制止，但曹衮就是喜欢学习，谁都劝不住。兄弟们在一起玩时他也常常走神，因为脑子里还想着刚刚看过的典籍。
爱学习、用功的孩子家长都喜欢，所以对曹衮刻意地有所观察，不过后来他发现这个孩子生性胆小怕事，身边的工作人员有感于他的良好品行，联名写了封表扬信，曹衮听了害怕得不得了，把工作人员责备了半天
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