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行动为的是掩护特使出城。
吕布的特使是许汜和王楷，他们的具体情况不详。吕布集团失败后手下很多武将和谋士只留下了名字，而没有详细的个人事迹。这并不奇怪，历史往往是成功者的舞台，如果吕布成功了，想必许汜、王楷也是荀攸、郭嘉甚至诸葛亮那样的人物吧。
许汜和王楷在吕布的亲自掩护下出了下邳城，来到寿春，见到了袁术。袁术还在生吕布的气，对许汜和王楷说：“吕布不愿意联姻，失败是必然的，干吗还要来告诉我？”许汜和王楷赶忙为吕布解释：“明上现在不救吕将军，自己最后也得失败。吕将军不在了，曹操的下一个目标就是明上。”
许汜和王楷不称袁术为“明公”，而是一口一个“明上”，实际上就是承认袁术这个皇上，这让袁术听了很舒服。同时，袁术也想到自己与吕布再闹得不痛快也是唇齿相依的关系，吕布如果被消灭，曹操收拾自己就更加容易，所以袁术决定还是得管管。
下邳城里的吕布此时心里更着急，许汜和王楷走后不见回音，吕布为当初不送女儿到寿春去而特别后悔。
当初都是陈登这小子劝他与袁术反目投靠了曹操，如今看来曹操不可信，陈登更不可靠，还是袁术算是一伙的。现在陈登正在曹操指挥下攻城呢。吕布越想越生气，越生气心里越着急。吕布决定不再坐等，为了争取袁术的支援，他决定亲自送女儿到寿春，向袁术求救。吕布的女儿年龄不详，吕布也不再管妻子是否愿意，他把女儿用丝绵裹在自己背上，准备亲自护送出城。吕布刚一出城，外面的曹军发现拼死抵挡，同时乱箭齐发，吕布虽然是一世名将，但也无可奈何，又害怕背上的女儿受伤，只好退进城内。
城里的守军士气更加低迷，他们虽然是一支能征惯战的队伍，但此时被困在下邳城内，擅长的战法施展不出来，粮草消耗得很快，外面没有援兵的消息，个个人心惶惶。
其实攻城的一方也不顺利，下邳城久攻不下曹操也很头痛，大军长期滞留在徐州一带，南阳郡的张绣，荆州的刘表，冀州的袁绍，关中的马腾、韩遂，这些人此刻都在盯着徐州的战局，会不会趁乱打劫，真的很难说。如果出现那样的情况，自己仓促回军，岂不是兴平元年兖州之叛的重演？
曹操人在徐州，心里一直惦记着许县，这时又传来情报说张杨在东市起兵，打出支援吕布的旗号，向下邳杀过来，这让曹操对许县的局势更加担忧。曹操不怕张杨杀过来，他怕张杨杀到许县去，张杨虽然构不成致命的威胁，但他带头一闹
