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照张纮的建议到江南发展。孙策又找到袁术，对他说：“我们孙家在江东一带还有一定号召力，我愿意到江南去，协助舅舅吴景平定江南各郡，到时候至少可以为您募得三万甲士，助您完成匡复汉室的大业。”
袁术听了这些话很高兴，准许孙策渡江。
兴平二年（195）初孙策渡过长江，开始了拓疆之旅。
长江是条自西向东流向的大河，但流到安徽境内时有一段向东北方向斜流，古人习惯以此段长江为标准确定东西和左右，把今天安徽省芜湖以下的长江下游南岸地区，即苏南、浙江北部、皖南部分地区以及今江西的赣东北称作江东。古人以东为左，以西为右，故江东又被称为江左，江西则被称为江右。
孙策准备渡江作战时手下兵马少得可怜，士卒仅1000多人，骑兵更少，不到百人，此外还有几百人愿意追随他。不过，正如孙策说的那样，孙氏在江东的确有不小的影响力，听说乌程侯的儿子回来了，许多人都跑来投奔，孙策渡江的地点在九江郡的历阳，即今安徽省和县，孙策到达那里时，手下已聚集起数千人。
此时孙策的母亲以及孙权等诸弟已不在江都，他们又回到了曲阿，孙策派人把他们接到了历阳，后来安置在江北的阜陵，这样孙策在江东的行动就没有后顾之忧了。
精于盘算的袁术之所以答应孙策向江东发展，一方面缘于九江郡、庐江郡两个太守都让孙策落了空，袁术担心孙策心里必然不满；另一方面，袁术分析了江东的形势，认为江东现在也是诸侯割据的局面，吴郡有刘繇，会稽郡有王朗，孙策不一定能战胜他们，所以才答应。
其实当时的江东除了刘繇、王朗这些人，还有很多势力，形势相当复杂。朝廷任命的扬州刺史刘繇也是汉室宗亲，关东十一路联军中的兖州刺史刘岱是他的哥哥。刘繇打不过袁术，渡江来到丹阳郡，袁术命令丹阳郡太守吴景阻击刘繇，刘繇退到吴郡，在曲阿一带发展，他是货真价实的刺史，又是汉室宗亲，有一定号召力。
吴郡太守本是盛宪，许贡是他手下的都尉，后来盛宪因病离职，许贡接任。盛宪的太守是朝廷任命的，许贡的太守可能也是朝廷的任命，对孙策来说，与刘繇一样，许贡也是敌人。
会稽郡在吴郡的南面，是一个大郡，太守王朗是北方人，曾在朝中为官，后弃官回到家乡徐州，陶谦推举他为茂才，王朗接受了陶谦的征辟，被任命为治中从事，主官员升迁考核，后来被朝廷正式任命为会稽郡太守，在政治版图中不属于袁术集团
