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对峙时间一长，后勤问题很快暴露出来，最先感受到压力的是曹操，曹军的粮食眼看接济不上了。这是一个严重的问题，一旦不能给士兵开饭，即使思想政治工作做得再好，部队也没有战斗力，更何况曹军这边士气本来就成问题，士卒叛逃事件时有发生，如果再没有饭吃，定会不战而败。
面对这种严峻形势，曹操产生了退兵回许县的想法，为此他给后方的荀彧写了封信，征求他的意见。荀彧很快回信，不赞成曹操的想法，荀彧分析道：“现在军粮虽然很少，但还没有到楚汉在荥阳、成皋争胜时那样，当时刘邦和项羽都很艰难，但都不肯先退，因为先退的一方气势必然会受到打击。现在我们用很少的人阻挡袁军的进攻，扼其咽喉使其不能前进，已经好几个月了，现在正是关键时刻，形势必将发生变化，一定能等来出奇制胜的机会。”
曹操认为荀彧说得有理，他又问计于贾诩，贾诩认为：“曹公您贤明胜于袁绍，勇力胜于袁绍，用人胜于袁绍，决断胜于袁绍，有此四胜然而将近半年之久仍不能决胜的，是考虑问题太求万全而造成的，应该抓住机会奋力一击，大局必然可定。”
荀彧和贾诩都不主张撤退，认为局势已经到了关键时刻，现在需要的是一次出奇制胜的机会，但道理是对的，只是这样的机会可遇不可求，它能出现吗？
在荀彧和贾诩等人的鼓励下曹操决定暂不撤兵，但他找不出更好的破敌之策。后方的荀彧以及夏侯惇、钟繇、李通、任峻等人想方设法筹集军粮，但这些粮食要安全运到前线却比较困难。
因为双方一边在前线相持，一边都睁大眼睛盯着对方的运粮队，袁绍三番五次派人打劫曹军的运输线，让曹操苦不堪言。终于，曹操也抓住一次机会，给袁绍的运粮队一次痛击。曹操得到情报，说袁绍有一支运输队由部将韩猛带领正向前线开来，运粮车有数千辆之多。曹操问军师荀攸谁能担负突袭袁军运粮队的任务，荀攸说偏将徐晃可以。
徐晃脱离杨奉进入曹营后屡立战功，在攻打吕布以及东征刘备的战斗中表现突出，在不久前进行的白马之战和延津之战中也充当主力。徐晃的临阵谋略和战斗力让曹操很欣赏，深入敌后攻击袁军的粮道是一件难度很大的任务，仅有勇力不行，还要随机应变，果断处置各种突发事件，在这一点上徐晃完全胜任。
曹操命令徐晃率队出发，同时派史涣为副将随行，这个安排体现了曹操对这项任务的高度重视。史涣日后的名气虽然不如张辽、于禁、徐晃等人那么大，但曹操对
